Федеральное агентство по образованию РФ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Тверской государственный технический университет»
Кафедра Технологии полимерных материалов
Курсовая работа
по органической химии
на тему:
«Наркотические и психотропные вещества»
Выполнил: Алексеева В. Н.
Группа: Химия - 0714
Принял: Крупцов Б. К.
Тверь 2009
Оглавление
Введение
1.Герои
1.1 История
1.2 Физико-химические свойства
1.3 Синтез
1.4 Механизм действия
1.5 Способы выявления
1.5.1 Во внешней среде
1.5.2 В организме человека
1.6 Интересные факты о героине
2. Кокаин
2.1 История кокаина
2.2 Кокаин в медицине
2.3 Опасность кокаина
2.4 Механизм действия
2.5 Синтез кокаина
2.6 Интересные факты о кокаине
3.Морфин
3.1 История
3.2 Физико-химические свойства
3.3 Широко применяемые производные морфина
3.4 Синтез
3.5 Обнаружение морфина
3.5.1 Цветные реакции
3.6 Природные источники и извлечение
3.7 Действие морфина
3.8 Получение морфина из опия
3.9 Морфин в медицине
4. Промедол
4.1 Общая информация
4.2 В медицине
4.3 Физические свойства
4.4 Синтез промедола
4.5 Действие на организм
Заключение
Список литературы
Введение
Злоупотребление наркотическими средствами и незаконная торговля ими в последнее время во многих, особенно развитых странах мира, приняли катастрофические размеры. Официальная пресса США, Германии, Франции, Англии, Швеции почти ежедневно сообщает о смерти своих граждан, последовавшей в результате злоупотребления наркотическими и психотропными веществами. Наркомания захватила во многих странах даже подростков. Что же такое "наркотик"? Исходя из определения, данного Всемирной организацией здравоохранения, наркотиком следует считать любое вещество (имеющее или не имеющее законного применения в медицине) , которое является предметом злоупотребления в других целях, кроме медицинских. Ученые, старающиеся проникнуть в тайну дурмана, потрясены необычайной вирулентностью наркотиков, способных прокрадываться в самую глубину чувств и мыслей своих потребителей. Длительные и углубленные исследования, проводившиеся целыми поколениями ученых, не были бесплодными. Яд, скрытый в большинстве "райских" средств, был выявлен. Еще в 60-х годах специалисты установили, что чрезмерное употребление глюциногенных веществ вызывает психические расстройства, тяжелые патологические состояния. Физиологические свойства наркотиков, вовлеченных в сложный химический процесс, происходящий в человеческом организме, обладают притягательной силой, и принуждаю жертву обращаться к ним повторно или непрерывно после того, как привычка или зависимость прочно вступила в свои права. Есть наркотики, которые успокаивают и обезболивают (их называют депрессивными) , и есть другие, оказывающие стимулирующее воздействие, возбуждающие организм. Галлюциногенные средства вызывают экстаз и буйство, кошмары или чувство мучительного беспокойства. При этом каждое из этих веществ, даже самое опасное с точки зрения злоупотребления, может оказывать целебное, благотворное действие, но только в том случае, если его применяют абсолютно правильно. Приведем классическое деление, разработанное специалистами Всемирного общества здравоохранения. Итак, все наркотики и их действия делятся на следующие группы.
1) Седативные яды, успокаивающие психическую деятельность. Они сокращают вплоть до полного устранения функции возбудимости и восприятия, вводя человека в заблуждение, одаривая его букетом приятных состояний. Эти вещества (опиум и его алкалоиды, морфий, кодеин, кока и кокаин) изменяют мозговые функции и отнесены к категории Euforica.
2) Галлюциногенные средства, представленные большим числом веществ растительного происхождения, очень разные по своему химическому составу. Сюда входят мескалин из кактуса, индийская конопля, гашиш и прочие тропеиновые растения. Все они вызывают церебральные возбуждения, выражающиеся в деформации ощущений, галлюцинациях, искажении восприятий, видениях, и поэтому их относят к категории Fantastica.
3) Сюда относятся вещества, легко получаемые путем химического синтеза, вызывающие сперва церебральные возбуждения, а затем глубокую депрессию. К таким средствам причисляются: алкоголь, эфир, хлороформ, бензин. Эта категория Inebrantia.
4) Категория Нyрnotica, куда входят яды сна: хлорал, барбитураты, сульфорол, кава-кава и др.
5) Excitantia. Здесь преобладают растительные вещества, возбуждающие мозговую деятельность без немедленного влияния на психику; сила воздействия на разных лиц бывает разной. Сюда входят растения, содержащие кофеин, табак, бетель и др.
1. Героин
1.1 История
Герои́н — диацетилморфин, 3,6-диацетильное производное морфина, или диаморфин (diamorphine, по BAN). Полусинтетический опиоидный наркотик. Химическая формула C21H23NO5
Чаще всего используется в виде диацетилморфина основания или гидрохлорида
Диацетилморфин был впервые синтезирован в 1874 году Алдером Райтом, английским химиком, работавшим в медицинской школе при госпитале Св. Марии в Лондоне.
В качестве лекарственного средства от кашля диацетилморфин был выпущен немецкой фармацевтической компанией «Bayer AG» в 1898 году под торговой маркой «героин». Считается, что название «героин» происходит от слова heroic — «героический». Препарат продавался как успокаивающее при кашле и как не вызывающая привыкания замена морфию. Этому способствовало то, что героин вызывает спокойную, не безумную эйфорию с минимальными отклонениями в поведении и интеллекте (при условии его недолгого использования). С 1898 по 1910 год героин продавался как замена морфина и лекарство от кашля для детей. Позже было обнаружено, что героин конвертируется в морфин в печени.
В течение ряда лет медицина не замечала опасности использования героина. В конечном счёте было обнаружено, что некоторые из их пациентов употребляли большие количества героинсодержащих средств от кашля. В 1913 году «Bayer» приостанавливает производство героина. В США всесторонний контроль относительно опиатов был установлен в 1914 году Актом о налоге на наркотики. Он разрешал использование героина только в медицинских целях. В 1924 году федеральный закон США сделал любое использование героина незаконным. Несмотря на это, в мире с 1925 по 1930 годы было продано 34 тонны препарата.
В немецких (ФРГ) аптеках героин можно было купить до 1971 года. В настоящее время ни одна фирма мира не производит и не продаёт героин как лекарственное средство— он производится и продаётся только для исследовательских целей. В частности, в каталоге «Fluka» стоимость 5 мг героина составляла 41,7 евро.
1.2 Физико-химические свойства
Чистое вещество — белый кристаллический порошок. Неочищенный продукт — горьковатый, серовато-коричневый порошок в виде мелких кристалликов с неприятным запахом. Нередко героин смешивают с сахаром, и тогда он имеет сладкий вкус.
Температура плавления: 170 °C.
Растворимость:
в воде: 0,058 г/100 г (20 °C)
в диэтиловом эфире: 1,4 г/100 г (20 °C)
в этаноле: 4 г/100 г (20 °C)
Ацетилирование, связанное с замещением гидрофильных гидроксильных групп на гидрофобные ацетильные группы, приводит к тому, что героин хуже морфина растворяется в воде, но лучше — в углеводородах.
1.3 Синтез
Героин синтезируется из морфина в результате обработки уксусным ангидридом или хлорангидридом уксусной кислоты. При этом из 10 кг опия получается, в зависимости от степени очистки и оснащенности лаборатории, от 1 до 9 кг героина. Существует несколько путей синтеза диацетилморфина из опия. Чем меньше примесей будет содержаться в морфине на момент работы с ним, тем чище будет полученный героин. Рассмотрим в качестве примера реакцию получения налорфина, при которой диацетилморфин является промежуточным продуктом. Выделяют следующие этапы в процессе синтеза препарата: непосредственно ацетилирование морфина. Для этого используется уксусный ангидрид и непосредственно морфин. Уксусный ангидрид является мощным ацетилирующим и водоотнимающим агентом. При его использовании решается одновременно две задачи, обезвоживание смеси, с формированием уксусной кислоты, и непосредственно ацетилирование сырьяПроизводится смешивание ингредиентов. Получившуюся смесь нагревают при 100 °C в течение 8 часов. В результате получается смесь уксусной кислоты, диацетилморфина, ацетилированых примесей и непрореагировавшего морфина. Для удаления избытков уксусного ангидрида и уксусной кислоты используется вакуумная перегонка. Получившуюся смесь охлаждают до 3—5 °C. Разбавляют водой в массовом соотношении 3:5, то есть 3 части смеси на 5 частей воды, и добавляют 10%-ный раствор аммиака в массе, равной массе смеси до перегонки. В результате формируется аммониевая соль, что приводит к выпадению бело-розового осадка.
Второй этап представляет собой очистку получившегося диацетилморфина от примесей. Получившийся осадок собирают, измельчают, промывают водой и сушат. В результате получается розовато-жёлтый порошок, содержащий диацетилморфин, и достаточно большое количество аммониевых солей, возникших из примесей. Порошок растворяется в 96 % этиловом спирте и многократно пропускается через фильтр с активированным углем. Затем спирт возгоняется, оставшийся порошок сушится, повторно растворяется в этиловом спирте и пропускается через фильтр. В результате, после сушки, получается практически не содержащий примесей диацетилморфин.
1.4 Механизм действия
Попав в систему кровообращения человека, диацетилморфин превращается в 6-моноацетилморфин (6-МАМ) в течение 10—15 минут. Диацетилморфин и 6-моноацетилморфин отличаются большей липофильностью, чем морфин, и быстрее преодолевают гематоэнцефалический барьер. Далее 6-МАМ деацетилируется в печени и частично в мозге до морфина.
Механизм действия героина во многом определяется профилем действия морфина как типичного (эталонного) опиоида,
Опиоидные рецепторы представляют собой быстрые ионно-канальные рецепторы, которые в норме активируются эндорфинами. Эндорфины являются частью противоболевой системы, призванной контролировать уровень болевых ощущений с целью предотвращения развития болевого шока. Метаболиты героина связываются с опиоидными рецепторами, которые при этом блокируют ионные каналы в клеточной стенке нейронов. Таким образом, наблюдается торможение потенциала действия, происходит активация одних участков нервной системы и торможение других.
Все опиаты, в том числе и героин, имеют определенное структурное сходство с эндорфинами. У эндогенных опиатов структура молекулы позволяет точно взаимодействовать с нужным рецептором. У экзогенных совпадение молекулы и рецептора относительно невелико, что значительно сказывается на эффективности их действия и селективности. Эндорфины, в зависимости от типа, действуют на строго заданную группу рецепторов, а опиаты — на все сразу. По сравнению с эндорфинами для достижения одинакового эффекта необходимая доза опиатов должна быть больше.
Центральное влияние диацетилморфина сопровождается седативным эффектом, снижением уровня сознания, ощущением тепла, сонливостью и эйфорией. Седативное и снотворное действие диацетилморфина выражено сильнее, чем у μ-агонистов мепередина, морфина, метадона, кодеина и фентанила. Этот эффект обусловлен наличием ацетильных групп, которые облегчают диффузию через гематоэнцефалический барьер.
Диацетилморфин является мощным болеутоляющим средством; антиноцицептивное действие реализуется благодаря прямому угнетающему влиянию активных метаболитов на спинальные нейроны.
Также героин обладает выраженным действием на периферическую нервную систему, что при длительном приеме приводит ко многочисленным вегетативным расстройствам — развивается брадикардия, снижается перистальтика кишечника, повышается тонус сфинктеров, снижается секреторная активность
Значительную популярность в среде наркоманов, по сравнению с другими опиатами, героин получил благодаря в несколько раз более выраженному чем у морфина наркотическому действию.
1.5 Способы выявления
В связи с повсеместным запрещением употребления героина, достаточно актуален вопрос его обнаружения, как при транспортировке, так и в организме человека, с целью предотвращения его распространения и установки точной причины наркотического опьянения.
1.5.1 Во внешней среде
С целью предотвращения транспортировки наркотиков используют специально обученных собак, которые, благодаря своему чувствительному обонянию, могут выявлять следовые концентрации наркотика в воздухе.
Ведётся активная разработка технических методов дистанционного обнаружения наркотиков. Перспективной разработкой считаются устройства, работающие на принципе ядерного квадрупольного резонанса (ЯКР). Суть метода заключается в том, что в упорядоченной кристаллической структуре все квадрупольные ядра имеют определенную частоту резонанса, то есть частоту, на которой происходит резонансное поглощение электромагнитной энергии. Таким образом, сравнив спектр поглощения с эталонным значением, можно добиться обнаружения любого химического вещества обладающего упорядоченной кристаллической структурой. К сожалению, данный метод мало эффективен при обнаружении жидкостей и газов.
1.5.2 В организме человека
Выявление героина в организме человека о