Кобаяси Исса (1763 - 1827), также известен как Ятаро, родился в горной провинции Синано, в деревушке Касивабара (ныне провинция Синаномати, префектура Нагано).
Исса был первым ребенком достаточно зажиточного крестьянина Кобаяси Ягохея, и при рождении получил имя Кобаяси Нобуюки. Его отец рано овдовел и женился повторно, однако второй брак был несчастливым, так что Исса сполна изведал далеко не сладкую долю нелюбимого пасынка. Это и послужило тому, что в возрасте 13 лет Исса уехал в Эдо (нынешний Токио) на заработки.
Вопреки надеждам отца, который хотел видеть сына торговцем или ремесленником, Исса стал изучать поэзию под руководством Мидзогути Сомару и Нирокуана Кобаяси Тику-а в школе Кацусика. Позднее, подобно другим своим собратьям-поэтам, бродил по стране и зарабатывал на жизнь сочинением хокку.
Исса создавал свои стихи хокку в конце восемнадцатого - начале девятнадцатого веков, на заре нового времени. Его обычно называют последним (после Басе и Бусона) классиком хокку.
Так как поэт был выходцем из деревни, то большую часть своих стихов посвятил крестьянскому труду:
Всем сердцем я хочу, Отдыхая в полдневный жар, Людей на полях.
Отдавая дань веянием своего времени, Исса не поддался общей тенденции к принижению высокого, а продолжал традицию "возвышения низкого" начало которому положил Басе, и вернул хокку в русло подлинного искусства. Он сделал предметом поэзии обыденную человеческую жизнь, и никто не смог с такой проницательной простотой запечатлеть в стихе мельчайшие подробности бытия:
Воробышек - дружок!
Прочь с дороги! Прочь с дороги! Видишь, конь идет.
Биография этого выдающегося мастера трагична. В тридцать девять лет, после странствий по разным провинциям, Исса наконец вернулся в родную деревню, где застал умирающего отца. После долгой тяжбы за наследство (двенадцать лет!) с мачехой и младшим братом Исса все-таки обзаводится семьей. Поэт поселился в деревне, возделывал небольшое поле и давал уроки хокку. Дети Исса, четыре сына и дочь, все умерли в малолетнем возрасте, а вслед за ними умерла его любимая жена, Кику.
На смерть своего сына он написал:
Наша жизнь - росинка, Пусть лишь капелька росы Наша жизнь - и все же...
Поэт рассказывал о своей трагической судьбе в стихах, полных щемящей боли, но в них пробивается и струя народного юмора. Его поэзия, с употреблением местных диалектов, порой отличающаяся детской простотой, говорит о любви не только к людям, но и ко всем маленьким существам обиженным и беспомощным:
Эй, не уступай, Тощая лягушка! Исса за тебя.
Но этот поэт умел быть резким и беспощадным: ему претила всякая несправедливость, и он создавал едкие колючие эпиграммы:
Исса не создал своей школы. Тем не менее, он был одной из самых значительных личностей в истории поэзии хокку, и интерес к его творчеству велик и в наше время. Исса оставил после себя более 20000 стихотворений и огромное количество рисунков хайга. Самые известные из опубликованных сборников произведений Исса являются «Дневник смерти моего отца» и «Моя молодость».
После смерти Иссы сколько-нибудь выдающихся личностей в классической поэзии хокку уже не было. Таким образом, классический период в истории японской поэзии завершился в середине девятнадцатого века. Хокку Бусона и Иссы, завершая период классической японской поэзии, одновременно открывают дорогу к современной поэзии.