Философия Л. Шестова имеет две особенности. О первой из них написал Н. Бердяев: «Лев Шестов был философом, который философствовал всем своим существом, для которого философия была не академической специальностью, а делом жизни и смерти. Он был однодум. И поразительна была его независимость от окружающих течений времени. Он искал Бога, искал освобождения человека от власти необходимости. И это было его личной проблемой. Философия его принадлежала к типу философии экзистенциальной, т.е. не объектировала процесс познания, не отрывала его от субъекта познания, связывала его с целостной судьбой человека... Этот тип философии предполагал, что тайна бытия постижима лишь в человеческом существовании. Для Льва Шестова человеческая трагедия, ужасы и страдания человеческой жизни, переживание безнадежности были источником философии».
Мыслитель выдвигает тезис о принципиальной несовместимости философии и науки. В философии исходным пунктом должен быть человек, «философия должна начинаться там, где возникают вопросы о месте и назначении человека в мире, о его правах и роли во вселенной и т.д.». А объективная наука не может решить проблем, стоящих перед человеком, так как человек вообще недоступен научному познанию как таковому. Философия, считает он, должна исходить из предпосылок прямо противоположных научным. Она не наука, а «искусство, стремящееся прорваться сквозь логическую цепь умозаключений и вносящее человека в безбрежное море фантазии, фантастического, где все одинаково возможно и невозможно». Кроме того, философия должна быть философией человека, а его можно понять, «лишь живя всей его жизнью, сходя с ним во все бездны его страданий вплоть до ужаса отчаяния, и выходя до высших восторгов художественного творчества и любви».
Свою философию Шестов называл «философией трагедии». По его мнению, истинная философия не может не быть философией трагедии, так как она должна отражать жизнь полную страданий.
Вторым злом, с которым борется Л. Шестов, является всемогущая, равнодушная к судьбам человека необходимость. Ничто в мире не может произойти вопреки необходимости, и в таком мире люди чувствуют себя «бессильными колесиками» одной большой машины, и «вся человеческая жизнь превращается в тяжелый мучительный сон, в непрерывный кошмар».
Задачу человека Шестов видит в том, чтобы освободить живое и чувствующее существо от власти мертвой необходимости и подчинить ее себе, т.е. вновь обрести свободу.
