База рефератов

Содержание:

Введение

Классификация аминокислот

Виды изомерии аминокислот

Двухосновные моноаминокислоты

Одноосновные диаминокислоты

Оксиаминокислоты

Серосодержащие аминокислоты

Гетероциклические аминокислоты

Способы получения аминокислот

Химические свойства аминокислот:

А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбоксила.

Б) Свойства аминокислот, зависящие от наличия аминогруппы.

В) Свойства аминокислот, зависящие от совместного наличия карбоксильной и аминогруппы

Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием аминокислот.

Связывание минерального азота аминокислотами.

Список использованной литературы

Введение

Аминокислоты - такие кислоты, которые помимо карбоксильной группы содержат аминогруппу NH₂.

Классификация аминокислот

1) по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические, гетероциклические.)

2) по числу карбоксильных групп (одноосновные, двухосновные и тд.)

3) по числу аминогрупп (моноамино, диамино и тд.)

4) по наличию других функциональных групп (оксиаминокислоты, серосодержащие аминокислоты)

Виды изомерии аминокислот

1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения аминогруппы: 2,β, γ и α

В природных условиях, как правило, встречаются α-аминокислоты. Они образуют мономерные звенья белковых молекул, то есть входят в состав белка.

3) оптическая изомерия. Аминокислоты, которые встречаются в природе L-ряда. Рассмотрим оптическую изомерию на примере α-аминопропионовой кислоты.

СH₃ – ^*CH – C = O  α-аминопропионовая кислота, или аланин.

            NH₂     OH

     Оптические изомеры:

      ОН                            OH

       С  = О                       C = O

$IMAGE7$ $IMAGE7$Н – С – NH₂              H₂N – C – H

       CH₃                                          CH₃

D-изомер(-)          L- изомер (+)

L – изомеры отличаются от D – изомеров вкусом. D-изомеры сладкие, а  L- изомеры горькие или безвкусные. Природные аминокислоты это L- изомеры. В биологическом отношении аминокислоты очень важные соединения, так как из их остатков строятся белковые молекулы. В состав белков входят 20-25 аминокислот.  Это следующие:

$IMAGE9$ $IMAGE10$1) СH₂ – C = O       аминоуксусная кислота, или глицин

    NH₂       OH 

$IMAGE11$ $IMAGE10$2)CH₃ – CH – C = O     α- аминопропионовая кислота, аланин

              NH₂     OH

$IMAGE13$ $IMAGE14$ $IMAGE15$3) СH3 – CH – CH – C = O      валин

               CH₃   NH₂       OH

$IMAGE16$ $IMAGE10$ $IMAGE10$4) CH₃ – CH – CH₂ – CH – C = O      лейцин

               CH₃             NH₂      OH

$IMAGE19$ $IMAGE10$ $IMAGE10$5) CH₃ – CH₂ – CH – CH – C = O     изолейцин

                          CH₃   NH₂      OH

$IMAGE22$ 6) C₆H₅ – CH₂ – CH – C = O     фенилаланин

                            NH₂      OH

Двухосновные моноаминокислоты

$IMAGE24$ $IMAGE25$ $IMAGE26$1) O = C – CH – CH₂ – C = O  аспарагиновая кислота

     HO        NH₂                OH

     Амид этой кислоты называется аспарагин. Причем на аминогруппу замещается гидроксил наиболее удаленный от аминогруппы:

$IMAGE24$ $IMAGE25$ $IMAGE26$O = C – CH – CH₂ – C = O - аспарагин

 HO       NH₂               NH₂

$IMAGE30$ $IMAGE31$ $IMAGE32$2) O = C – CH – CH₂ – CH₂ – C = O - глутаминовая кислота

      HO      NH₂                           OH

$IMAGE33$ $IMAGE35$O = C – CH – CH₂ – CH₂ – C = O – глутамин (амид глутаминовой кислоты)

  HO      NH₂                           NH₂

Одноосновные диаминокислоты

$IMAGE36$ $IMAGE15$ $IMAGE15$1) CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – C = O  -  орнитин

    NH₂                         NH₂       OH

$IMAGE39$ $IMAGE10$ $IMAGE10$2) CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – C = O  - лизин

    NH₂                                                         NH₂       OH

$IMAGE43$ 3) NH = C – NH – CH₂ – CH₂ - CH₂ – CH – C = O  -аргинин, в процессе обмена преобразуется в к-ту цитруллин

            NH₂                                   NH₂        OH

$IMAGE46$ 4) NH₂ – C – NH – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – C = O  -цитруллин

             O                                         NH₂       OH

Оксиаминокислоты

$IMAGE49$ $IMAGE50$ $IMAGE10$1) СH2 – CH – C = O  - серин

    OH      NH₂        OH

$IMAGE52$ $IMAGE53$ $IMAGE53$2) CH₃ – CH – CH – C = O  - треонин

               OH    NH₂      OH

$IMAGE55$ $IMAGE56$3) HO –C₆H₄ – CH₂ – CH – C = O – оксифенилаланин или тирозин

                                 NH₂       OH

Серосодержащие аминокислоты

$IMAGE58$ $IMAGE59$1) CH₂ – CH – C = O  - цистеин

     SH      NH₂      OH

$IMAGE60$ $IMAGE61$ $IMAGE62$2) CH₂ – CH – C = O   - цистин

     S         NH₂      OH

$IMAGE64$     S

$IMAGE65$ $IMAGE10$     CH₂ – CH – C = O

                NH₂      OH

$IMAGE67$ $IMAGE64$3) CH₃ – S – CH₂ – CH₂ –CH – C = O   метионин

                                   NH₂       OH

Гетероциклические аминокислоты

$IMAGE69$ $IMAGE70$ $IMAGE70$ $IMAGE72$ $IMAGE70$ $IMAGE70$1) H2C                       CH₂                                        2) OH – HC                    CH₂

$IMAGE31$                                                                                                                                 OH

$IMAGE76$ $IMAGE77$ $IMAGE78$ $IMAGE79$ $IMAGE77$    H₂C                         CH – C = O                                      H₂C                      CH – C =O

                    NH                  OH                                                           NH        

               пролин                                                                       оксипролин

$IMAGE81$ $IMAGE64$ $IMAGE83$ $IMAGE84$ $IMAGE85$ $IMAGE86$ $IMAGE87$ $IMAGE64$ $IMAGE89$ $IMAGE90$ $IMAGE91$ $IMAGE89$ $IMAGE93$3)  N                       C – CH₂ – CH – C = O             4)         CH                                       NH₂   OH

$IMAGE94$ $IMAGE95$ $IMAGE96$ $IMAGE97$                                                 NH₂      OH               HC                 C             C – CH₂ – CH – C = O

$IMAGE98$ $IMAGE99$ $IMAGE100$   HC                       CH                                              HC                 C             CH

                  NH                                                                       CH        NH

            гистидин                                                                       триптофан

Среди всех аминокислот 9 являются незаменимыми, то есть они в тканях синтезироваться не могут и должны поступать с пищей. Это кислоты:

1) Валин;

2) Лейцин;

3) Изолейцин;

4) Фенилаланин;

5) Лизин;

6) Треонин;

7) Метионин;

8) Гистидин;

9) Триптофан.

Способы получения аминокислот

1.Аминокислоты получаются при гидролизе белка, который протекает при нагревании белковых веществ при температуре равной 100⁰С , в присутствии серной кислоты в течении 24-48 часов. Этот способ применяется при количественном и качественном определении аминокислот в белке, как правило, методом хроматографии.

2.Действие аммиака на галогенкислоты:

$IMAGE25$ $IMAGE25$ $IMAGE25$ $IMAGE25$ $IMAGE105$ CH₂ – C = O + NH₃                HCL + CH₂ – C = O

  CL    OH                                            NH₂   OH

хлоруксусная                                     глицин

кислота

3. Присоединение аммиака к непредельным кислотам (таким способом получают β-аминокислоты).

$IMAGE53$ $IMAGE53$ $IMAGE108$ $IMAGE53$ CH₂ = CH – C = O + HNH₂                  CH₂ – CH₂ – C = O

                   OH                                      NH₂             OH

       акриловая к-та                        β – оксипропионовая к-та

Присоединение водорода идет против правила Марковникова, так как сопряженные двойные связи.

4.Восстановительное аминирование. Протекает в растительных и животных организмах. Это способ связан с введением аминогруппы в кетокислоту. Протекает в два этапа:

$IMAGE111$ $IMAGE111$ОН                              OH                                ОН

$IMAGE114$ $IMAGE116$ С  = О         _+NH3                 C = O             _+2H.         С = O

$IMAGE10$ $IMAGE10$ $IMAGE10$С  = О         ^-H2O            C = NH                        СH – NH₂

СН₃                               CH₃                             CH₃

пировино-            иминокислота                    аланин

градная к-та

Химические свойства аминокислот:

Они зависят от наличия:

1)карбоксильной группы

2)аминогруппы

3)от совместного наличия двух этих групп.

А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбоксила.

Аминокислоты, как и любые кислоты, способны образовывать: а)соли; б)галогенангидриды; в)сложные эфиры; г)амиды; д)ангидриды; е)подвергаются декарбоксилированию.

$IMAGE121$ $IMAGE10$                                            R – CH – C = O + H₂O - соль

$IMAGE123$ $IMAGE64$ $IMAGE64$                                                   NH₂      ONa           NH₂  CL

$IMAGE126$                                                                          R – CH – C = O –хлорангидрид

$IMAGE127$ $IMAGE128$ $IMAGE129$ $IMAGE15$ $IMAGE15$ $IMAGE15$ $IMAGE15$R – CH – C = O                                                      R – CH – C = O + H₂O

      NH₂  OH                                                                 NH₂  O – CH₃ – сложный эфир

$IMAGE134$ $IMAGE53$                                                                         R – CH – C = O + H₂O

                                                                               NH₂      NH₂ – амид

$IMAGE7$                                                      R – CH₂ - амин

                                                            NH₂

Реакция декарбоксилирования аминокислот протекает в присутствии ферментов декарбоксилаз, а также при разложении белковых соединений, в результате таких реакций образуются амины (низшие амины содержатся в кишечных газах и имеют неприятный запах).

$IMAGE137$ $IMAGE137$ $IMAGE139$NH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – C = O      ^-CO2        NH₂ – (CH₂)₅ – NH₂

             лизин                        NH₂  OH                     диамин пептаметилендиамин (кадаверин)

Б) Свойства аминокислот, зависящие от наличия аминогруппы.

1) Реакции ацилирования (ацил- радикал кислоты). По этой реакции один водород аминогруппы замещается на радикал кислоты – ацил. Примером может служить реакция обезвреживания бензойной кислоты в организме животных:

$IMAGE53$ $IMAGE53$ $IMAGE142$ $IMAGE53$ $IMAGE53$C₆H₅ – C = O + HNH₂ – CH₂ – C = O                C₆H₅ – C = O         OH

          OH